Il primo nucleo di volontari nasce nella prima metà degli anni '80 promuovendo la creazione di piccole biblioteche di reparto e di quella centrale all'interno del carcere di San Vittore, allo scopo di creare un ambiente favorevole e occasioni per incontrare e dialogare con i detenuti partendo proprio dai libri. Nei primi anni '90 le biblioteche diventano la sede per un vero e proprio intervento culturale all'interno del carcere. Negli anni 2000, il modello viene esteso a Opera e al neo-costituito carcere di Bollate e più tardi anche al carcere minorile Cesare Beccaria. 

L'Associazione Cuminetti è presente con un maggior numero di volontari all'interno del carcere di Bollate dove, grazie ad una preziosa collaborazione con la prima Direzione illuminata e tutte le successive, ha potuto ampliare il numero di attività culturali presso l'istituto.

Ha contribuito significativamente alla formazione di organi di democrazia partecipativa quali le Commissioni di reparto e le Commissioni Riunite, organi che danno voce alle istanze della popolazione detenuta e alla creazione della Commissione Cultura. 

Ha fondato negli anni 2000 lo Sportello Giuridico e il periodico Carte Bollate. 

L'Associazione favorisce, per quanto possibile, il contatto delle persone recluse con l'esterno attraverso diverse iniziative al fine di far conoscere la realtà del carcere al mondo esterno.